Hola, buenas tardes,
Disculpe la demora, si no le he respondido antes es debido que he estado investigando sobre éste tema y también he realizado pruebas.
Según su caso, entiendo que usted tiene información guardada en la aplicación Contactos, Calendario, notas, etc, y que toda esa información se encuentra en el propio sistema o disco duro del mac.
Partiendo desde allí y teniendo en cuenta que su sistema está totalmente actualizado, es decir, tiene la última versión de mavericks, de itunes y de Microsoft Office 2011, cuando usted accede a Outlook y utiliza los servicios de sincronización ve la siguiente imagen:

debiendo ser ésta otra:

Ésto es debido a que los servicios de sincronización de Outlook 2011 sólo son compatibles con las versiones anteriores a OS X Mountain Lion; es decir, que no son compatibles con mavericks. Por lo tanto la sincronización de los contactos, calendario, tareas y notas que intenta realizar con Outlook 2011 no será posible.
Puede obtener mayor información en la siguiente dirección:
http://office.microsoft.com/es-es/mac-outlook-help/sincronizar-outlook-con-ical-y-apple-mail-en-su-mac-HA102928400.aspxNota:
A pesar que no se puede utilizar los servicios de sincronización en Outlook 2011, es posible agregar una cuenta Apple ID o icloud (puede ser @me.com, @mac.com, @icloud.com o la cuenta de correo dada de alta como Apple id) en la que una vez agregada a Outlook 2011 se consigue recibir los correos de dicha cuenta además tambien de las notas guardadas en el mac siempre y cuando tenga activado icloud en el mac, asi como también dentro de icloud la sincronización de las notas.
Espero haber respondido a su pregunta y estaré pendiente de seguir respondiendo cualquier duda que le pueda surgir.
Reciba un cordial saludo.